Organik kimyo – Organic chemistry

3 Xususiyatlari

• 3.1 Erish va qaynash xususiyati
• 3.2 Eriydiganlik
• 3.3 Qattiq holatning xususiyatlari

• 4.1 Strukturaviy chizmalar
• 4.2 Tarix

• 5.1 Funktsional guruhlar
• 5.2 Alifatik birikmalar
• 5.3 Aromatik birikmalar
• 5.4 Geterosiklik birikmalar
• 5.5 Polimerlar
• 5.6 Biomolekulalar
• 5.7 Kichik molekulalar
• 5.8 Fullerenlar
• 5.9 Boshqalar

Tarix

Asosiy maqola: Kimyo tarixi

O’n to’qqizinchi asrga qadar, kimyogarlar, odatda, tirik organizmlardan olinadigan birikmalar ularni ajralib turadigan hayotiy kuch bilan ta’minlangan deb hisoblashadi. noorganik birikmalar. Tushunchasiga muvofiq hayotiylik (hayotiy kuch nazariyasi), organik moddalar “hayotiy kuch” bilan ta’minlangan. [4] O’n to’qqizinchi asrning birinchi yarmida organik birikmalarni dastlabki ba’zi tizimli tadqiqotlar haqida xabar berilgan. Taxminan 1816 yil Mishel Chevreul ning tadqiqotini boshladi sovun turli xillardan tayyorlangan yog’lar va gidroksidi. U gidroksidi bilan birgalikda sovun ishlab chiqaradigan kislotalarni ajratdi. Bularning barchasi alohida birikmalar bo’lganligi sababli, u har xil yog’larda kimyoviy o’zgarishlarni (an’anaviy ravishda organik manbalardan kelib chiqadi), yangi birikmalarni ishlab chiqarishni “hayotiy kuchsiz” amalga oshirish mumkinligini ko’rsatdi. 1828 yilda Fridrix Vohler ishlab chiqarilgan organik kimyoviy karbamid (karbamid), tarkibiga kiradi siydik, dan noorganik boshlang’ich materiallar (tuzlar) siyanat kaliy va ammoniy sulfat ), hozirda Vohler sintezi. Vohlerning o’zi hayotiylikni rad etganini da’vo qilishda ehtiyotkorlik bilan harakat qilgan bo’lsa-da, bu biologik (organik) boshlang’ich materiallarsiz laboratoriyada organik deb hisoblangan modda birinchi marta sintez qilingan. Hozirgi kunda ushbu voqea haqiqatan ham hayotiylik ta’limotini inkor etuvchi deb qabul qilindi. [5]

1856 yilda Uilyam Genri Perkin, ishlab chiqarishga urinayotganda xinin tasodifan organik ishlab chiqarilgan bo’yoq endi sifatida tanilgan Perkinning mavli. Uning kashfiyoti moliyaviy muvaffaqiyati bilan keng tanilgan bo’lib, organik kimyoga bo’lgan qiziqishni ancha oshirdi. [6]

Organik kimyo uchun muhim yutuq bu 1858 yilda ikkalasi tomonidan mustaqil ravishda ishlab chiqilgan kimyoviy tuzilish kontseptsiyasi edi Fridrix Avgust Kekule va Archibald Scott Couper. [7] Ikkala tadqiqotchilar ham buni taklif qildilar to’rt valentli uglerod atomlari bir-biri bilan bog’lanib, uglerod panjarasini hosil qilishi mumkin va atomik bog’lanishning batafsil naqshlarini tegishli kimyoviy reaktsiyalarni mohirona talqin qilish orqali aniqlash mumkin. [8]

Davri farmatsevtika sanoat 19-asrning so’nggi o’n yilligida asetilsalitsil kislotasini ishlab chiqarishda boshlandi – odatda ko’proq ataladi aspirin – Germaniyada boshlangan Bayer. [9] 1910 yilga kelib Pol Ehrlich va uning laboratoriya guruhi mishyak asosida ishlab chiqarishni boshladi arsphenamine, (Salvarsan), davolashning birinchi samarali davosi sifatida sifiliz va shu bilan tibbiy amaliyotni boshladi kimyoviy terapiya. Ehrlich “sehrli o’q” dori vositalari va muntazam ravishda takomillashtirilgan dori terapiyasini tushuntirib berdi. [10] [11] Uning laboratoriyasi antiserumni rivojlanishiga hal qiluvchi hissa qo’shdi difteriya va terapevtik sarumlarni standartlashtirish. [12]

Katalizator deb nomlangan organometalik molekulaning misoli Grubbs katalizatori. Uning formulasi ko’pincha RuCl sifatida beriladi₂(PCy₃)₂(= CHPh), bu erda to’p va tayoq modeli asoslanadi Rentgenologik kristallografiya. [13] Yagona metall atom ruteniy (Ru), (turkuaz rangda), strukturaning eng markazida joylashgan; Ruteniy atomiga bog’langan ikkita xlor (yashil) – uglerod atomlari qora, vodorodlar kulrang-oq va fosfor to’q sariq. Fosfor-ligand birikma, trisikloheksil fosfin, PCy, markazdan pastda; (tasvirning yuqori qismida uning halqalari bir-birini yashirgan boshqa PCy ligand paydo bo’ladi). O’ng tomonga chiqayotgan halqa guruhi, an alkiliden tarkibida ruteniyga metall-uglerodli qo’shaloq bog’lanish mavjud.

Organik reaktsiyalar va qo’llanilishlarning dastlabki namunalari ko’pincha omad va kutilmagan kuzatuvlarga tayyorgarlik kombinatsiyasi tufayli topilgan. 19-asrning ikkinchi yarmi organik birikmalarni muntazam ravishda o’rganishga guvoh bo’ldi. Sintetik indigoning rivojlanishi tasvirlangan. Indigoning o’simlik manbalaridan ishlab chiqarilishi 1897 yildagi 19000 tonnadan 1914 yilga kelib 1000 tonnaga tushgan sintetik usullar tufayli kamaydi. Adolf fon Baeyer. 2002 yilda 17000 tonna sintetik indigo ishlab chiqarildi neft-kimyo. [14]

20-asrning boshlarida polimerlar va fermentlar yirik organik molekulalar, neft esa biologik kelib chiqishi ekanligi isbotlandi.

Murakkab organik birikmalarning ko’p bosqichli sintezi total sintez deb ataladi. Umumiy sintez murakkabligi oshgan murakkab tabiiy birikmalar glyukoza va terpineol. Masalan, xolesterin bilan bog’liq birikmalar insonning murakkab gormonlarini va ularning o’zgartirilgan hosilalarini sintez qilish yo’llarini ochdi. 20-asrning boshidan boshlab umumiy sintezlarning murakkabligi oshirildi, masalan, yuqori murakkablikdagi molekulalarni o’z ichiga oladi lysergik kislota va B vitamini₁₂. [15]

The umumiy sintez B vitamini₁₂ organik kimyo sohasida katta yutuqni qayd etdi.

Kashfiyoti neft va rivojlanishi neft-kimyo sanoati organik kimyoning rivojlanishiga turtki berdi. Ayrim neft aralashmalarini konvertatsiya qilish turlari turli kimyoviy jarayonlar natijasida birikmalar organik reaktsiyalar sanoat va tijorat mahsulotlarining keng assortimentini ishlab chiqarish, shu jumladan (ko’plab) qatorlar: plastmassalar, sintetik kauchuk, organik yopishtiruvchi moddalar va mulkni o’zgartiradigan turli xil neft qo’shimchalari va katalizatorlari.

Biologik organizmlarda uchraydigan kimyoviy birikmalarning aksariyati uglerod birikmalaridir, shuning uchun organik kimyo va biokimyo shu qadar yaqinki, biokimyo mohiyatan organik kimyoning bir bo’lagi deb qaralishi mumkin. Garchi biokimyo tarixi To’rt asrga cho’zilishi mumkin, bu sohani tubdan anglash faqat 19-asrning oxirlarida va amaldagi davrda rivojlana boshladi biokimyo 20-asrning boshlarida paydo bo’lgan. Ushbu sohadagi tadqiqotlar yigirmanchi asr davomida o’sish sur’atlarining sustlashuviga ishora qilmasdan o’sib bordi, chunki bu abstraktsiya va indeksatsiya xizmatlarini tekshirish bilan tasdiqlanishi mumkin. BIOSIS-ni oldindan ko’rish va Biologik referatlar 20-asrning 20-yillarida bitta yillik jild sifatida boshlangan, ammo shu qadar keskin o’sdiki, 20-asrning oxiriga kelib u kundalik foydalanuvchiga faqat onlayn elektron sifatida mavjud bo’ldi. ma’lumotlar bazasi. [16]

Xarakteristikasi

Organik birikmalar ko’pincha mavjud bo’lgani uchun aralashmalar, poklikni baholash uchun turli xil texnikalar ham ishlab chiqilgan; xromatografiya texnikasi ushbu dastur uchun ayniqsa muhimdir va quyidagilarni o’z ichiga oladi HPLC va gaz xromatografiyasi. An’anaviy ajratish usullari kiradi distillash, kristallanish va hal qiluvchi ajratib olish.

Organik birikmalar an’anaviy ravishda “nam usullar” deb nomlangan turli xil kimyoviy sinovlar bilan ajralib turardi, ammo bunday testlar asosan spektroskopik yoki boshqa kompyuter intensiv tahlil usullari bilan almashtirilgan. [17] Yordamchi dasturning taxminiy tartibida keltirilgan asosiy tahlil usullari quyidagilardir:

• Yadro magnit-rezonans (NMR) spektroskopiyasi eng keng tarqalgan usul bo’lib, ko’pincha atom ulanishining to’liq tayinlanishiga va hatto stereokimyoga imkon beradi korrelyatsion spektroskopiya. Organik kimyoning asosiy atomlari – vodorod va uglerod – tabiiy ravishda NMR sezgir izotoplari bilan mavjud. 1 H va 13 S
• Elementar tahlil: Molekulaning elementar tarkibini aniqlashda ishlatiladigan buzuvchi usul. Quyida mass-spektrometriyaga ham qarang.
• Ommaviy spektrometriya ni bildiradi molekulyar og’irlik birikmaning va, dan parchalanish naqshlari, uning tuzilishi. Yuqori aniqlikdagi mass-spektrometriya odatda birikmaning aniq formulasini aniqlay oladi va elementar tahlil o’rnida ishlatiladi. Ilgari, mass-spektrometriya ba’zi bir o’zgaruvchanlikni ko’rsatadigan neytral molekulalar bilan cheklangan edi, ammo ilg’or ionlash texnikasi deyarli har qanday organik birikmaning “massasi” ni olishga imkon beradi.
• Kristalografiya aniqlash uchun foydali bo’lishi mumkin molekulyar geometriya materialning bitta kristalli mavjud bo’lganda. Yuqori samarali apparat va dasturiy ta’minot mos kristal olgandan keyin bir necha soat ichida strukturani aniqlashga imkon beradi.

Kabi an’anaviy spektroskopik usullar infraqizil spektroskopiya, optik aylanish va UV / VIS spektroskopiyasi nisbatan o’ziga xos bo’lmagan tarkibiy ma’lumotlarni taqdim etadi, ammo ma’lum ilovalar uchun foydalanishda qoladi. Sinish ko’rsatkichi va zichligi moddani aniqlash uchun ham muhim bo’lishi mumkin.

Xususiyatlari

Odatda qiziqadigan organik birikmalarning fizik xususiyatlari miqdoriy va sifat xususiyatlarini o’z ichiga oladi. Miqdoriy ma’lumotlarga erish nuqtasi, qaynash harorati va sinish ko’rsatkichi kiradi. Sifatli xususiyatlarga hid, tutarlılık, eruvchanlik va rang kiradi.

Erish va qaynash xususiyati

Organik birikmalar odatda eriydi va ko’p qaynaydi. Aksincha, odatda noorganik materiallar eritilishi mumkin bo’lsa-da, ko’pchilik qaynatilmaydi va aksincha buzilib ketishga moyildir. Avvalgi davrlarda erish nuqtasi (mp) va qaynash harorati (bp) organik birikmalarning tozaligi va o’ziga xosligi to’g’risida hal qiluvchi ma’lumotlarni taqdim etgan. Erish va qaynash nuqtalari molekulalarning qutbliligi va ularning molekulyar og’irligi bilan o’zaro bog’liq. Ba’zi organik birikmalar, ayniqsa nosimmetrik birikmalar, ulug’vor. Sublimable organik birikmaning taniqli misoli para-diklorobenzol, zamonaviy koptoklarning odifer tarkibiy qismi. Organik birikmalar odatda 300 ° C dan yuqori haroratlarda juda barqaror emas, ammo ba’zi bir istisnolar mavjud.

Eriydiganlik

Neytral organik birikmalar moyil bo’ladi hidrofob; ya’ni ular kamroq eriydi organik erituvchilardan ko’ra suvda. Istisnolarga o’z ichiga olgan organik birikmalar kiradi ionlashtiriladigan guruhlar ham past molekulyar og’irlik spirtli ichimliklar, ominlar va karbon kislotalari qayerda vodorod bilan bog’lanish sodir bo’ladi. Aks holda, organik birikmalar organik moddalarda eriydi erituvchilar. Eriydiganlik organik eritma bilan va organik erituvchi bilan keng farq qiladi.

Qattiq holatning xususiyatlari

Ning turli xil ixtisoslashtirilgan xususiyatlari molekulyar kristallar va organik polimerlar bilan konjuge tizimlar dasturlarga qarab qiziqish uyg’otadi, masalan. kabi termo-mexanik va elektro-mexanik piezoelektrik, elektr o’tkazuvchanligi (qarang o’tkazuvchan polimerlar va organik yarim o’tkazgichlar ) va elektro-optik (masalan, chiziqli bo’lmagan optika ) xususiyatlari. Tarixiy sabablarga ko’ra bunday xususiyatlar asosan sohalarning sub’ektlari hisoblanadi polimer fanlari va materialshunoslik.

Nomenklatura

Asosiy maqola: Organik kimyo IUPAC nomenklaturasi
Bitta organik birikma uchun turli xil nomlar va tasvirlar.

Organik birikmalar nomlari mantiqiy ravishda bir qator qoidalardan kelib chiqqan holda yoki sistematik bo’lmagan, turli xil urf-odatlarga rioya qilgan holda sistematikdir. Tizimli nomenklatura texnik shartlar bilan belgilanadi IUPAC. Tizimli nomenklatura a nomi bilan boshlanadi ota-ona tuzilishi qiziqish molekulasi ichida. Keyin ushbu ota-ona prefikslar, qo’shimchalar va raqamlar yordamida tuzilmani aniq etkazish uchun o’zgartiriladi. Millionlab organik birikmalar ma’lum bo’lganligini hisobga olsak, sistematik nomlardan qat’iy foydalanish noqulay bo’lishi mumkin. Shunday qilib, IUPAC tavsiyalari oddiy molekulalar uchun emas, balki oddiy birikmalar uchun ko’proq mos keladi. Tizimli nomlashdan foydalanish uchun ona tuzilmalarning tuzilmalari va nomlarini bilish kerak. Ota-ona tuzilmalariga almashtirilmagan uglevodorodlar, geterotsikllar va ularning mono funktsionalizatsiya qilingan hosilalari kiradi.

Tizimli bo’lmagan nomenklatura, hech bo’lmaganda organik kimyogarlar uchun sodda va aniqdir. Tizimli bo’lmagan nomlar birikmaning tuzilishini bildirmaydi. Ular ko’pgina tabiiy mahsulotlarni o’z ichiga olgan murakkab molekulalar uchun keng tarqalgan. Shunday qilib, norasmiy nomlangan lysergik kislota dietilamid muntazam ravishda nomlangan (6aR,9R)-N,N-dietil-7-metil-4,6,6a, 7,8,9-geksahidroindolo- [4,3-fg] kinolin-9-karboksamid.

Hisoblashning ko’payishi bilan mashinalar tomonidan talqin qilinadigan boshqa nomlash usullari rivojlandi. Ikki mashhur format Jilmayganlar va InChI.

Strukturaviy chizmalar

Organik molekulalar ko’proq chizilgan yoki tasvirlangan tarkibiy formulalar, chizmalar va kimyoviy belgilar kombinatsiyasi. The chiziq-burchak formulasi sodda va aniq. Ushbu tizimda har bir chiziqning so’nggi nuqtalari va kesishmalari bitta uglerodni ifodalaydi va vodorod atomlari aniq belgilanishi mumkin yoki shuni nazarda tutganidek mavjud bo’lishi mumkin to’rt valentli uglerod.

Ushbu diagrammada butanning organik birikmasining 5 ta aniq tuzilishi ko’rsatilgan. Eng chap struktura – bu vodorod atomlari chiqariladigan bog’lanish chizig’i. Ikkinchi tuzilishda qo’shilgan gidrogenlar tasvirlangan – qorong’u bog’langan bog’lanishlar vodorod atomlari o’quvchiga qarab kelayotganini, ajratilgan bog’lanishlar atomlarning o’quvchidan uzoqlashishini va qattiq (tekis) suv havzalari bog’lanishlarning tekislikda joylashganligini bildiradi. ekran / qog’oz. O’rta tuzilish to’rtta uglerod atomini ko’rsatadi. To’rtinchi struktura – bu faqat 3 o’lchovsiz atomlar va bog’lanishlarni ko’rsatadigan tasvir. Eng to’g’ri tuzilma – bu butanning quyuqlashgan strukturasi.

Tarix

1880 yilga kelib yangi sintetik va analitik usullar yordamida topilgan kimyoviy birikmalar sonida portlash yuz berdi. Grignard vaziyatni “betartiblik plyus komplekt” (to’liq betartiblik) deb ta’rifladi, chunki konvensiya yo’qligi sababli bir xil birikma uchun bir nechta ism bo’lishi mumkin edi. Bu yaratilishiga olib keldi Jeneva qoidalari 1892 yilda. [18]